二十世纪七十年代，诸多黑势力开始崛起于美国海滨城市波士顿。事实上，这里早在殖民时期就是个鱼龙混杂之地，几百年来没有丝毫改变。自然也成就了不少的黑道强人，科斯特罗(杰克·尼科尔森)便是其中之一。

　　年轻时凭借不怕死的拼劲以及天生的智慧逐渐在波士顿黑暗势力中确立了自己的大哥位置。并渐渐将自己的党羽队伍也建立起来，为日后的横行做了充分的准备。14岁的孤儿科林(马特·戴蒙)在一次殴斗事件后受伤有幸被急欲壮大势力的科斯特罗所救，机灵勇猛的科林便顺理成章地成为了科斯特罗的手下爱将。

　　与此同时，与科林年龄相仿的少年比利(莱昂纳多·迪卡普里奥)原本有一个幸福的家庭，他与父亲两人在波士顿机场附近打工养家。而邪恶的触角逐渐伸向波士顿各地的科斯特罗则在一次收缴“保护费”的过程中遭遇了比利父亲的抗拒。

　　显然，心狠手辣的科斯特罗对这样的“钉子”不会手软，结果，黑帮群起攻之，比利的父亲最终被科斯特罗一伙活活打死，从此，比利发誓长大要当警察将科斯特罗这样的坏人绳之于法，并为父亲报仇